Synthese der 8-13C-(9R)-Deutero-10-Methylenstearinsäure
- Art: Diplomarbeit
- Autor: Wolfgang Munk
- Abgabedatum: Juli 1986
- Umfang: 38 Seiten
- Dateigröße: 1,4 MB
- Institution / Hochschule: Eidgenössische Technische Hochschule Zürich (ETHZ) Schweiz
- ISBN (eBook): 978-3-8324-0164-1
-
ISBN (Paperback) :
978-3-8324-0164-1 P - ISBN (CD) :978-3-8324-0164-1 CD
- Sprache: Deutsch
- Prämierung:
- Arbeit zitieren: Munk, Wolfgang Juli 1986: Synthese der 8-13C-(9R)-Deutero-10-Methylenstearinsäure, Hamburg: Diplomica Verlag
- Schlagworte: 10-Methylensterinsäure, Synthese, Tuberculostearinsäure
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Diplomarbeit von Wolfgang Munk
Zusammenfassung:
Das Ziel der vorliegenden Arbeit ist die Synthese einer 10-Methylenstearinsäure, 13C-markiert an der Position 8 und monodeuteriert am C-9, mit bekannter und enantiomerenreiner Konfiguration.
Der vorgeschlagene von 1-Hexin ausgehende, 11-stufige Syntheseweg gelang bis zum (3R)-Deutero-10-(2,4,10-trioxatricyclo [3,3,1,1,31] dec-3-yl)-1-decin, dem vorletzten Zwischenprodukt, in einer Ausbeute von 0,15% bezüglich 1-Hexin bzw. 0,34% bezüglich Formaldehyd, dessen 13C markierte Form zur Einführung dieses Isotops dient.
Die Kupplung des Decins 21 mit C8-CuMgBr zur 2,4,10-trioxaadamantylgeschützten 10-Methylenstearinsäure 30 gelang nicht. Eine Reaktionsfolge zum Abbau des 10-Methylenstearinsäureesters zum 7-Hydroxy-hexansäuremethylester wurde aufgezeigt.
Inhaltsverzeichnis:
| I | Theoretischer Teil | |
| 1. | Metabolismus der Ölsäure im Mycobacterium phlei ATCC 354 | |
| 2. | Konfigurationsaufklärung durch 8-Isotopenshift im " C7NMR | |
| 3. | Aufklärung der absoluten Konfiguration natürlicher Tuberkelstearinsäure | |
| 4. | Der Syntheseplan | |
| II | Die Synthesen | |
| 1. | Die ursprüngliche Synthese | |
| 1.1. | 1-Iodo-l-hexin | |
| 1.2. | cis-l-Deutero-l-iodo-l-hexen | |
| 1.3. | cis-2-Deutero-2-heptenol-l-essigsäureester | |
| 1.4. | 1-Brom-6-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)-hexan | |
| 1.5. | cis-6-Deutero-13-(2,4,19-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ] -dec-3-yl)-5-tridecen | |
| 1.6. | 8-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)-octanal | |
| 1.7. | 8-(2,4,19-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)- (1R) -deutero-l-octanol | |
| 1.8. | 8-(2,4,19-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)- (1R) - deutero-l-octanoltoluolsulfonsäureester | |
| 1.9. | (3R)-Deutero-10-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)-1-decin | |
| 2. | Kupferkatalysierte Kopplung am Modell | |
| 2.1. | 8-(2,4,19-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)-1-octin | |
| 2.2. | 7-Methyliden-1-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1,31]dec-3-yl)-pentadecan | |
| 3. | Modifizierte Kupplung zur. C-14 Kette | |
| 3.1. | cis-1,9-Tetradecandien | |
| 3.2. | 1-Hydroxy-9-tetradecen | |
| 4. | Abbaureaktion für 10-Methylenstearinsäure | |
| 5. | Ausblick | |
| III | Experimenteller Teil | |
| 1. | 1-Iodo-l-hexin | |
| 2. | cis-l-Iodo-l-Hexen | |
| 3. | cis-l-Deutero-l-iodo-l-hexen | |
| 4. | cis-2-Heptenol-l-essigsäureester | |
| 5. | cis 2-Deutero-2-heptenol-l-essigsäureester | |
| 6. | 1-Brom-6-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)hexan | |
| 7. | cis-6-Deutero-13-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)-5-tridecen | |
| 8. | 8-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)-1-deuterooctanal | |
| 9. | 8-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1,31]dec-3-yl)-(1R)-deuterooctanol | |
| 10. | 8-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1,31]dec-3-yl)-(1R)-deuterooctanoltoluolsulfonsäureester | |
| 11. | (3R)-Deutero-10-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1,31)dec-3-yl) 1-decin | |
| 12. | 8-(2,4,10-Trioxatricyclo[3,3,1,1,31)dec-3-yl)-1-octin | |
| 13. | 7-Methyliden-1-(2,4,19-trioxatricyclo[3,3,1,1,31]dec-3-yl) pentadecan | |
| 14. | cis -1,9- Tetradecandien | |
| 15. | 1-Hydroxy-9-tetradecen | |
| 16. | 7-Hydroxy-hexansäuremethylester | |
| IV | Zusammenfassung | |
| V | Literaturverzeichnis |
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Link zur Arbeit:
http://www.diplom.de/ean/9783832401641
Arbeit zitieren:
Munk, Wolfgang Juli 1986: Synthese der 8-13C-(9R)-Deutero-10-Methylenstearinsäure, Hamburg: Diplomica Verlag
Schlagworte:
10-Methylensterinsäure, Synthese, Tuberculostearinsäure
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