Beziehung zwischen Struktur und Geschmack bei Aspartam und seinen Analogen
- Art: Diplomarbeit
- Autor: Christine Knopf
- Abgabedatum: Mai 2000
- Umfang: 104 Seiten
- Dateigröße: 4,3 MB
- Note: 1,3
- Institution / Hochschule: Justus-Liebig-Universität Gießen Deutschland
- ISBN (eBook): 978-3-8324-2541-8
-
ISBN (Paperback) :
978-3-8324-2541-8 P - ISBN (CD) :978-3-8324-2541-8 CD
- Sprache: Deutsch
- Prämierung:
- Arbeit zitieren: Knopf, Christine Mai 2000: Beziehung zwischen Struktur und Geschmack bei Aspartam und seinen Analogen, Hamburg: Diplomica Verlag
- Schlagworte: Süßgeschmack, Dipeptide, Süßstoff, Geschmack, Aspartam
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Diplomarbeit von Christine Knopf
Einleitung:
Die Vorliebe für Süßes ist bei Menschen und Säugetieren angeboren. Seit altersher werden süß schmeckende Nahrungsmittel gerne von den Menschen verzehrt, wobei der süße Geschmackseindruck im allgemeinen mit einer energiereichen sättigenden Nahrung und Wohlgeschmack assoziiert wird.
Heute werden jährlich etwa 120 Millionen Tonnen Zucker (Saccharose) weltweit erzeugt, wobei zwei Drittel aus Zuckerrohr und ein Drittel aus Zuckerrüben gewonnen werden (WIRZ 1993).
1887 wurde der erste Süßstoff, das Saccharin, zufällig entdeckt und 20 Jahre später erfolgte der Verkauf in Deutschland. Die wirtschaftliche Bedeutung der Süßstoffe ist in den letzten Jahren stark gestiegen, da aufgrund der Übergewichtigkeit in den Industrieländern ein Trend zur niedrig kalorischen Ernährung zu beobachten ist. Aus diesem Grund bestand und besteht ein großer Anreiz, nach neuen Stoffen zu forschen, die als Süßstoffe geeignet sind. Bisher wurden zwar zahlreiche natürliche und synthetische süße Verbindungen entdeckt und entwickelt, aber viele haben keine praktische Bedeutung erreicht oder befinden sich noch im Entwicklungsstadium. Denn die Anforderungen, die an Süßstoffe gestellt werden, sind hoch. Der Verbraucher erwartet kalorienfreie oder extrem kalorienarme Substanzen, die gesundheitlich unbedenklich sind und keinen Bei- und Nebengeschmack aufweisen. Für die Verwendung in der Lebensmittelindustrie ist eine ausreichende Stabilität und eine hohe Süßkraft erforderlich. Des weiteren müssen sie den ökonomischen Anforderung entsprechen.
Mit Aspartam wurde eine neue Generation von süßen Verbindungen entdeckt: Süßstoffe auf Dipeptidbasis. Seit der Entdeckung im Jahre 1965 wurden zahlreiche süß schmeckende Dipeptidanaloga synthetisiert und auf ihre Geschmackseigenschaften untersucht. Die Suche nach den idealen Süßstoffen wird durch die Tatsache erschwert, daß die Zusammenhänge zwischen Molekülstruktur und Geschmack nicht ausreichend geklärt sind.
Ziel der vorliegenden Arbeit ist es, einen Literaturüberblick über die Studien zu den Struktur-Geschmacks-Beziehungen bei dem Dipeptidsüßstoff Aspartam und seinen Analogen zu geben.
Inhaltsverzeichnis:
| Abbildungsverzeichnis | V | |
| Tabellenverzeichnis | VIII | |
| Abkürzungsverzeichnis | IX | |
| 1. | Einleitung | 1 |
| 2. | Theorie der Süße | 2 |
| 2.1 | Geschmack | 2 |
| 2.2 | Geschmacksstoffe | 3 |
| 2.3 | Süßgeschmack | 3 |
| 2.4 | Die Vermittlung des Süßgeschmacks | 4 |
| 2.5 | Süß schmeckende Stoffe (Süßungsmittel) | 6 |
| 2.6 | Süßstoffe | 7 |
| 2.6.1 | Sensorische Eigenschaften | 8 |
| 2.6.1.1 | Süßkraft bzw. Süßintensität | 8 |
| 2.6.1.2 | Qualität des Süßgeschmacks | 10 |
| 2.6.1.3 | Synergismus | 11 |
| 2.6.2 | Physiologische Wirkung | 12 |
| 2.6.3 | Verhalten in der Mundhöhle | 12 |
| 2.6.4 | Verträglichkeit und gesundheitliche Bedenklichkeit | 12 |
| 2.6.5 | Weitere Merkmale und Eigenschaften | 13 |
| 2.6.6 | Anforderungen an Süßstoffe | 13 |
| 2.6.7 | Lebensmittelrechtliche Situation | 13 |
| 3. | Süßstoffe auf Dipeptidbasis | 14 |
| 3.1 | Sensorische Eigenschaften der Aminosäuren | 14 |
| 3.2 | Sensorische Eigenschaften der Peptide | 16 |
| 3.3 | Aspartam | 16 |
| 3.3.1 | Die Entdeckung | 16 |
| 3.3.2 | Zusammensetzung | 17 |
| 3.3.3 | Sensorische Eigenschaften | 17 |
| 3.3.4 | Synergismus | 18 |
| 3.3.5 | Physikalische Eigenschaften | 18 |
| 3.3.6 | Chemische Eigenschaften | 18 |
| 3.3.7 | Stabilität | 19 |
| 3.3.8 | Mikrobiologisches Verhalten und Karies | 19 |
| 3.3.9 | Ernährungsphysiologische Aspekte | 20 |
| 3.3.10 | Einsatz | 20 |
| 3.4 | Superaspartam | 21 |
| 3.5 | Alitam | 21 |
| 3.6 | Neotame | 22 |
| 4. | Theorie der Molekülstruktur | 23 |
| 4.1 | Konstitution | 23 |
| 4.2 | Konfiguration | 23 |
| 4.3 | Konformation | 24 |
| 4.4 | Innere Molekülkoordinaten | 25 |
| 4.4.1 | Bindungslänge r | 25 |
| 4.4.2 | Bindungswinkel rho | 25 |
| 4.4.3 | Torsionswinkel Sigma | 26 |
| 4.5 | Struktur von Peptiden | 26 |
| 5. | Methoden zur Strukturanalyse | 28 |
| 5.1 | Röntgenstrukturanalyse | 28 |
| 5.2 | NMR-Spektroskopie (Nuclear Magnetic Resonance-Spectroscopy) | 30 |
| 5.3 | IR-Spektroskopie | 30 |
| 5.4 | UV-Spektroskopie | 31 |
| 5.5 | Fourier-Transformation (FT) | 31 |
| 5.6 | Optische Rotationsdispersion (ORD) und Circulardichroismus (CD) | 31 |
| 5.7 | Quantitative Struktur-Aktivitäts-Beziehung (QSAR) | 31 |
| 6. | Grundlagen zur Beziehung zwischen Struktur und Geschmack | 33 |
| 6.1 | AH/B-System | 33 |
| 6.2 | Die 3. Bindungsstelle - AH/B/X-System | 34 |
| 7. | Beziehung zwischen Struktur und Geschmack | 37 |
| 7.1 | Verknüpfung der Aminosäuren | 37 |
| 7.2 | Stereoisomere des Asp-Phe OMe | 37 |
| 7.3 | Austausch der Aminosäuren und funktionellen Gruppen | 38 |
| 7.3.1 | Austausch der Asparaginsäure gegen andere Aminosäuren | 38 |
| 7.3.2 | Austausch des Aspartylsäurerests durch Aminomalonsäure und die R/S-Konfiguration | 38 |
| 7.3.3 | Austausch von Phenylalanin gegen andere Aminosäuren | 40 |
| 7.3.4 | Austausch es L-Phenylalaninmethylesters | 41 |
| 7.3.5 | Austausch des Phenylalaninrests durch Aminomalonsäure und die Veresterung mit verschiedenen Alkoholgruppen | 44 |
| 7.3.6 | Austausch der funktionellen Gruppen | 45 |
| 7.4 | Ariyoshi-Formeln | 46 |
| 7.5 | Zusammenfassende Betrachung | 48 |
| 7.6 | Das L-Modell | 49 |
| 7.6.1 | Analysierte Dipeptide und Dipeptidmimetica | 49 |
| 7.6.2 | Röntgenstrukturanalyse | 51 |
| 7.6.2.1 | Konformation und Packung im festen Zustand | 51 |
| 7.6.2.2 | Zusammenhang zwischen Geschmack und Kristallstruktur | 52 |
| 7.6.3 | NMR-Spektroskopie und Computersimulation | 55 |
| 7.6.4 | Dreidimensionales Modell zum Verständnis der Geschmacksempfindung | 56 |
| 7.6.5 | Zusammenfassende Betrachtung | 61 |
| 7.7 | Vergleich des L-Modells mit anderen Modellen | 62 |
| 7.7.1 | Temussi-Modell | 62 |
| 7.7.2 | Van der Heijden-Modell | 63 |
| 7.7.3 | Görbitz-Modell | 64 |
| 7.7.4 | Tinti-Nofre-Modell | 66 |
| 7.7.5 | Zusammenfassende Betrachtung | 67 |
| 7.8 | Erweiterung des L-Modells | 69 |
| 8. | Struktur-Wirkungs-Beziehung | 76 |
| 9. | Ausblick | 78 |
| 10. | Zusammenfassung | 79 |
| 11. | Literaturverzeichnis | 80 |
| 12. | Glossar | 85 |
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Link zur Arbeit:
http://www.diplom.de/ean/9783832425418
Arbeit zitieren:
Knopf, Christine Mai 2000: Beziehung zwischen Struktur und Geschmack bei Aspartam und seinen Analogen, Hamburg: Diplomica Verlag
Schlagworte:
Süßgeschmack, Dipeptide, Süßstoff, Geschmack, Aspartam
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